1913年（大正2年）に赤湯ー梨郷間が長井軽便線として地域住民の貴重な足として開業、翌年に長井まで延伸開業したのが始まりです。
それから皆様に支えていただきながら2014年（平成26年）に100周年を迎えることができました。ありがとうございました。
| 1912年(大正元年) | 長井軽便線工事着工 | |
| 1913年(大正2年) | 10月26日 | 長井軽便線開通(赤湯～梨郷間) |
| 1914年(大正3年) | 11月15日 | 長井軽便線開通(梨郷～長井間) |
| 1922年(大正11年) | 9月2日 | 長井軽便線を長井線と改称 |
| 1922年(大正11年) | 12月11日 | 長井線開通(長井～鮎貝間) |
| 1923年(大正12年) | 4月22日 | 長井線全線開通(鮎貝～荒砥間) |
| 1954年(昭和29年) | 11月15日 | 旅客列車が気動車に代わる |
| 1959年(昭和34年) | 6月1日 | 西宮内駅開設 |
| 1960年(昭和35年) | 5月20日 | 南長井駅開設 |
| 1968年(昭和43年) | 6月27日 | 長井線存続既成同盟会発足 |
| 1972年(昭和47年) | 10月1日 | 「さよならＳＬ」を実施 |
| 1980年(昭和55年) | 12月27日 | 「日本国有鉄道経営再建促進特別措置法」成立 |
| 1986年(昭和61年) | 10月28日 | 第３次特定地方交通線として選定承認 |
| 1986年(昭和61年) | 12月3日 | 第１回長井線特定地方交通線対策協議会開催 |
| 1987年(昭和62年) | 4月30日 | 第２回長井線特定地方交通線対策協議会開催 |
| （第三セクター方式で鉄道として存続合意) | ||
| 1988年(昭和63年) | 3月24日 | 第３回長井線特定地方交通線対策協議会開催 |
| 山形鉄道株式会社設立発起人会議開催 | ||
| 4月20日 | 山形鉄道株式会社創立総会開催 | |
| 4月26日 | 山形鉄道株式会社設立登記 | |
| 5月28日 | 第一種鉄道事業免許取得 | |
| 運輸大臣代替輸送事業者認定 | ||
| 10月25日 | 山形鉄道株式会社営業開始 | |
| 西宮内駅 おりはた に駅名を変更 | ||
| 南陽市役所駅新設 | ||
| 1989年(平成元年) | 12月6日 | 旅行業開業 |
| 1989年(平成元年) | 12月16日 | 白兎駅開業 |
| 1990年(平成2年) | 7月30日 | 気動車2両増車(車両8両となる) |
| 1992年(平成4年) | 4月1日 | 鮎貝駅改築・ふれあい広場使用開始(白鷹町) |
| 1992年(平成4年) | 7月1日 | 山形新幹線開業・熊野大社参拝団臨時列車乗入廃止 |
| 1994年(平成6年) | 4月1日 | 蚕桑駅改築(白鷹町) |
| 1994年(平成6年) | 12月1日 | 自動列車停止装置(ＡＴＳ－Ｓn)化 |
| 1995年(平成7年) | 3月25日 | 山形鉄道株式会社本社新社屋完成 |
| 1996年(平成8年) | 1月10日 | 旅行センターにＪＲ指定券用端末機導入開始 |
| 1996年(平成8年) | 12月1日 | 時庭駅(コミニュティセンター)改築開業 |
| 1997年(平成9年) | 3月20日 | 荒砥運転所及びＣＴＣセンター社屋完成 |
| 1997年(平成9年) | 3月22日 | ＪＲ米沢駅からの今泉～長井間乗入廃止 |
| 1997年(平成9年) | 10月23日 | 列車集中制御装置(ＣＴＣ)使用開始 |
| 1998年(平成10年) | 10月25日 | フラワー長井線開業10周年記念式典 |
| 1999年(平成11年) | 7月5日 | 梨郷駅改築(ログハウス造 南陽市) |
| 1999年(平成11年) | 12月1日 | 運賃改定 平均10% |
| 2000年(平成12年) | 4月23日 | 長井線開業77周年記念事業・サイクルトレイン運転 |
| 2002年(平成14年) | 6月9日 | あやめ公園駅開業 |
| 2005年(平成17年) | 8月28日 | 長井駅に、長井青年会議所が巨大壁画を設置 |
| 2006年(平成18年) | 1月30日 | 長井駅に、『ギャラリー停車場』を有志により開設 |
| 2006年(平成18年) | 10月16日 | 日本鉄道賞 特別賞受賞 |
| 2007年(平成19年) | 10月13日 | 四季の郷駅 新設開業（白鷹町） |
| 2008年(平成20年) | 10月14日 | 最上川橋梁が選奨土木遺産に選定 |
| 2008年(平成20年) | 11月9日 | 最上川橋梁 土木学会 選奨土木遺産に認定 |
| 2009年(平成21年) | 2月23日 | 最上川橋梁 経済産業省 近代化産業遺産に認定 |
| 2015年(平成27年) | 8月4日 | 西大塚駅（建屋・プラットホーム）、 羽前成田駅（建屋）文化庁登録有形文化財に認定 |
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